Entre os anos 40 e 60 existiu em Chicago, Estados Unidos, uma fábrica de lendas chamada "Chess Records". Duvida? Se você conhece um pouquinho de Blues e Rock'Roll já deve ter ouvido falar em Muddy Waters, Little Walter, Etta James e Chuck Berry, todos descobertos por Leonard Chess, um judeu de origem pobre, interpretado pelo ganhador do Oscar Adrien Brody, que fundou uma das mais importantes gravadoras da história da música e realizou um sonho: comprar um Cadilac!
E o Cadilac passou a ser um símbolo da gravadora desde que em 1947 Chess funda a gravadora e descobre nas plantações do Mississippi e transforma em sucesso, um músico espetacular chamado Muddy Waters, que ganhou vida nas telas com Jeffrey Wright. Como forma de agradecimento pelo seu sucesso e consequentemente da gravadora, Chess presenteia Waters com um belo Cadilac, o que se tronaria uma tradição dali em diante para todos que alcançassem o sucesso. Depois disso é um sucesso atrás do outro, surgem mitos do Blues, como Little Walter (Columbus Short), que vive entre o sucesso e as drogas, o lendário guitarrista Chuck Berry (interpretado pelo rapper Mos Def) e uma jovem de voz e temperamento fortes e marcantes, Etta James, que tem Beyoncé Knowles numa interpretação memorável e impecável, sanado qualquer dúvida de seu talento como atriz. Etta é admirada por Chess, não só por sua voz, que nutre um sentimento secreto que é correspondido por ela, mas ambos sabem que devido ao fato de Chess ser casado e outras diferenças da época, seria muito complicado para os dois concretizar essa relação. Apesar disso, ele cuida dela, inclusive dos seus bens, pois a relação de Etta com o álcool a faz meio inconsequente.
Enquanto isso seus outros artistas quebram barreiras sociais e raciais através música, Chuck Berry é cultuado por jovens de todas as raças e Muddy Watters ganha fãs pelo mundo todo, inclusive um novo grupo de jovens ingleses chamado Rolling Stones!
Depois de muitas brigas e intrigas, Chess se vê forçado a fechar a gravadora e deixa a gravadora entrando no seu amado Cadilac, onde após virar a esquina tem um ataque cardíaco...Etta descobre que Chess deixa um bom "pé de meia" deixando ela bem amparada e Waters recebe um convite e é recebido na porta do avião pelos jovens Rolling Stones na Inglaterra.
No elenco também temos a bela Gabrielle Union, como esposa de Waters, e Cedrick "The Enterteiner", como Willie Dixon, baixista e compositor, que narra a história.
A trilha sonora ficou várias semanas nas paradas dos EUA, mas o destaque é Beyonce cantando, entre outras, "At Last" de Etta James, a mesma que cantou para o casal Obama na sua posse...arrepia!
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